A 35 éves játékos 2000-ben hagyta ott szülővárosát, Ostia Mare-t, hogy csatlakozhasson a fővárosiak falkájához. 2002-re már a legjobbak között játszott, a Serie A-ban 17 szezont húzott le.
A klub bordó mezét pedig 615 összecsapáson viselte, amelyeken 63 gólt szerzett, védekező középpályás létére. 2007-ben és 2008-ban olasz kupát nyert a farkasokkal, ám a csúcsra 2006-ban, mindössze 23 évesen ért fel, amikor Olaszország felült a futball trónjára és hazahozta a világbajnoki aranyat.
De Rossi-t marasztalta a Roma vezetősége, helyet kínáltak neki az igazgatói tanácsban, ám ő még érzett magában annyit, hogy új kihívások után nézve máshol is kipróbálja magát.
„Néhány dolgon változtatnék, de van, amin sosem: ugyanolyan hűséges lennék a klubhoz! Ha viszont lenne egy varázspálcám, néhány serleget beraknék még a vitrinbe.”
Ha ez nem is fog sikerülni, a bajnokság utolsó két fordulójában még elkélne a győzelem, a BL-hely kiharcolásához. De akárhogy is lesz a vezetőség nehéz szívvel engedi el a kapitányt…
„Mindannyian könnyes szemmel állunk majd, mikor utoljára húzza fel a bordó mezt, és tiszteletben tartjuk az kívánságát, hogy távozni akar. Mindent köszönünk neki, kevés ilyen lojális játékos van manapság. Az AS Roma ajtói mindig nyitva állnak majd előtte.”